Hola,
1- Si llevas un ipad con jailbreak al soporte Apple, como es normal te trataran como a un leproso.
Te devolveran el Ipad, no te lo repararan, perderas la garantia y es posible que te cobren los gastos de envío.
2- Es posible quitarle el jailbreak, y dejarlo como te venia. Solo tienes que restaurar el dispositivo.
3- Si sale la nueva version de Ios y lo tienes libreado, lo mejor es esperarse a que haya escene para esa nueva version de IOS. Si lo actualizas pierdes el jailbreak, pero te funciona perfectamente. Es otra opcion para dejarlo sin liberar y que Apple te lo acepte para reparaciones, que vea que es original y este dentro de garantía.
No se si me he explicado bien. Algunos terminos son para algunos que ya llevan leyendo cositas de liberacion del Iphone//Ipod Touch.
Del segundo punto no estoy del todo seguro. Por favor que alguienque entienda más que yo (que no es dificil) me corrija si no es correcto.